POTSDAM (DEUTSCHLAND) / LONDON (IT BOLTWISE) – Forschende um das University College London zeigen, wie sich atomare Wasserstoffradikale mithilfe von Licht unter vergleichsweise milden Bedingungen erzeugen lassen. Im Reaktionsgemisch entsteht der reaktive Wasserstoff aus Hydrazin und einer Thiophenol-Verbindung, ohne dass Metallkatalysatoren nötig sind. Damit lassen sich bestimmte organische Moleküle gezielt reduzieren, darunter Alken- und Halogenverbindungen. Allerdings bleibt der genaue Reaktionsweg bis zur Entstehung des Radikals noch nicht vollständig belegt.
Atomarer Wasserstoff ist im Chemielabor vor allem aus einem Grund problematisch: Er reagiert so schnell und so breit mit anderen Teilchen, dass sich seine Wirkung kaum „justieren“ lässt. Für klassische Synthesen bedeutet das, dass man Wasserstoff im Regelfall nicht als einzelnes, ungepaartes Atom bereitstellt, sondern als Molekül (H₂) oder über Reagenzien, die den Wasserstoff kontrolliert übertragen. Genau hier setzt die neue Arbeit an, in der ein Team um Dr. Roopender Kumar vom University College London einen Weg beschreibt, einzelne Wasserstoffatome als Radikale in einer Reaktionsmischung zu erzeugen. Entscheidend ist: Die Aktivierung erfolgt über Licht und kommt ohne zusätzliche Metallkatalysatoren aus – ein Punkt, der insbesondere für Anwendungen interessant ist, bei denen Metalle unerwünscht sind oder deren Entfernung später aufwendig wäre.
Historisch betrachtet gab es bereits lange Versuche, Wasserstoffradikale überhaupt erstmal zugänglich zu machen. 1912 gelang die Spaltung von Wasserstoffmolekülen an einem über 2.000 Kelvin heißen Wolframdraht – physikalisch effektiv, aber kaum geeignet, wenn empfindliche organische Strukturen gezielt und schonend verändert werden sollen. Die neue Strategie dreht den Ansatz um: Statt H₂ mit hohen Temperaturen oder elektrischen Entladungen zu zerlegen, erzeugen die Forschenden die benötigten Wasserstoffradikale direkt im Reaktionsmedium. Das bedeutet praktisch, dass die „Quelle“ für den reaktiven Wasserstoff in die Chemie integriert wird, die am Ende umgewandelt werden soll.
Technisch basiert das Verfahren auf einer Licht-induzierten Elektronenübertragung. Das Team kombiniert Hydrazin mit einem Molekül aus der Thiophenol-Gruppe und bestrahlt die Lösung. Dadurch sollen Elektronen zwischen den beteiligten Verbindungen übertragen werden, was schließlich zur Bildung besonders reaktionsfreudiger Wasserstoffatome führt. Dass dies nicht nur eine theoretische Plausibilitätsrechnung ist, stützt das Labor mit mehreren Messansätzen: Unter anderem wird mit Elektronenspinresonanz beobachtet, dass die Radikale nach einer Abfangreaktion nachweisbar sind. Außerdem gelangter markierter Wasserstoff aus Hydrazin in die Reaktionsprodukte. Für die Autoren ist das ein starkes Indiz dafür, dass vor der endgültigen Freisetzung des atomaren Wasserstoffs ein kurzlebiges Zwischenstadium existiert.
Dieses Zwischenprodukt wird als Rydberg-Radikal beschrieben: Es soll zunächst durch die Elektronenübertragung entstehen und danach zerfallen, bevor der eigentliche Wasserstoffradikalzustand für die organische Umsetzung verfügbar ist. Die Begründung wirkt stimmig, weil das Zeitfenster zwischen Bildung und Wirkung bei solchen Radikalspezies extrem kurz ist. Trotzdem gilt die Einschränkung aus der Arbeit: Die genaue Abfolge ist noch nicht vollständig direkt nachgewiesen. Andere Elektronenübertragungen im Reaktionsgemisch werden zwar nicht als Hauptweg ausgegeben, aber die Forschenden schließen sie bislang nicht sicher aus. Genau an dieser Stelle wird deutlich, warum das Thema für Chemikerinnen und Chemiker mehr als nur eine „neue Methode“ ist: Wenn man den Mechanismus besser versteht, lässt sich die Reaktion später robuster designen – etwa hinsichtlich Substrat-Toleranz, Selektivität und reproduzierbarer Ausbeute.
In der Anwendung zeigt sich das Potenzial besonders bei Reduktionsreaktionen. Das Team testete das Verfahren zunächst an verschiedenen Alkenen und Halogenverbindungen. Bei Alkenen können Wasserstoffatome die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in eine Einfachbindung überführen. Bei bestimmten Halogenverbindungen ersetzt der Wasserstoff ein Halogenatom – beides sind klassische Reduktionsschritte, die in der organischen Synthese regelmäßig benötigt werden. Dass die Methode dabei mehr kann als nur „ein Spezialfall“, unterstreichen Versuche mit Molekülen, die mehrere unterschiedliche funktionelle Gruppen besitzen: Auch unter diesen Bedingungen lieferten die Reduktionsreaktionen Ergebnisse, und in einer optimierten Modellreaktion entstand das gewünschte Produkt mit 88 Prozent Ausbeute. Für die Praxis heißt das: Atomaren Wasserstoff nicht nur als physikalische Randerscheinung zu betrachten, sondern als gezieltes Werkzeug in einer Syntheseroute.
Gleichzeitig adressiert die Arbeit ihre Grenzen offen. Hydrazin ist giftig und erfordert daher besondere Sicherheitsmaßnahmen – auch wenn die chemische Umsetzung unter milden Bedingungen abläuft. Für einen größeren Maßstab müssen außerdem Ausbeute, Sicherheit und vor allem die Reaktionsführung weiter geprüft werden, weil kleine Abweichungen in Konzentration, Lichtintensität oder Mischungseigenschaften bei Radikalprozessen schnell zu anderen Ergebnissen führen können. In der Gesamtbewertung lässt sich die Aussage der beteiligten Forschenden so einordnen: „Aus chemischer Sicht ist ein Wasserstoffatom unglaublich einfach, aber es ist auch extrem reaktiv“, sagte Dr. Nils J. Flodén vom Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächforschung. Und er ergänzt den methodischen Kern: „Daher mussten wir einen Weg finden, Wasserstoffatome unter Bedingungen zu erzeugen, bei denen wir ihre Reaktivitität so lenken können, dass sie das tun, was wir beabsichtigen.“ Langfristig könnte die Lichtaktivierung atomaren Wasserstoffs auch für weitere Umwandlungen organischer Stoffe relevant werden, belegt ist bislang jedoch vor allem die Eignung für die untersuchten Reduktionsreaktionen. Ob sich die besonderen Eigenschaften des atomaren Wasserstoffs später für komplexere Synthesen oder Anwendungen in den Biowissenschaften nutzen lassen, bleibt damit eine offene, aber konkret ansetzbare Forschungsfrage.
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